卡耐基并不是一开始就选择了后来的生活道路，他经历了一系列的曲折。卡耐基也干过推销员的工作。
　　１９０８年４月，国际函授学校丹弗分校经销商的办公室里，戴尔·卡耐基正在应征销售员工作。
　　经理约翰·艾兰奇先生看着眼前这位身材瘦弱，脸色苍白的年轻人，忍不住先摇了摇头。从外表看，这个年轻人显示不出特别的销售魅力。他在问了姓名和学历后，又问道：
　　“干过推销吗？”
　　“没有！"卡耐基答道。
　　“那么，现在请回答几个有关销售的问题。"约翰·艾兰奇先生开始提问：
　　“推销员的目的是什么？”
　　“让消费者了解产品，从而心甘情愿地购买。"戴尔不假思索地答道。
　　艾兰奇先生点点头，接着问：
　　“你打算对推销对象怎样开始谈话？”
　　“'今天天气真好'或者'你的生意真不错'”
　　艾兰奇先生还是只点点头。
　　“你有什么办法把打字机推销给农场主？”
　　戴尔·卡耐基稍稍思索一番，不紧不慢地回答：“抱歉，先生，我没办法把这种产品推销给农场主，因为他们根本就不需要。”
　　艾兰奇高兴得从椅子上站起来，拍拍戴尔的肩膀，兴奋地说：“年轻人，很好，你通过了，我想你会出类拔萃！”
　　艾兰奇心中已认定戴尔将是一个出色的推销员，因为测试的最后一个问题，只有戴尔的答案令他满意，以前的应征者总是胡乱编造一些办法，但实际上绝对行不通，因为谁愿意买自己根本不需要的东西呢？
　　戴尔·卡耐基终于找到了一个工作，他的任务是推销国际函授学校丹弗分校的教学课程。
　　对此结果，卡耐基是非常高兴的，因为对于一个刚跨出校门的急于成功的青年来说，第一次应聘就顺利地通过，已是相当幸运的了。戴尔·卡耐基掩饰不住内心的兴奋，他憧憬未来光明的前途，仿佛一条发财的大路已在他脚底上延展开来。尽管每日两美元食宿费外加佣金的工作算不上高薪的职业，但与父亲相比，已经相当不错了。
　　应聘的第二天，卡耐基便满怀热情、全身心地投入了他的新工作。
　　然而，戴销·卡耐基不久就意识到自己低估了推销的难度，因为散居在那布斯卡的居民并不是象他想象中那么热衷于等待邮购教学课程。
　　戴尔在外辛辛苦苦地奔波了一周，但尝到的却是一次又一次重复失败的滋味。不管他怎样热心，怎样运用口才，但是他的种种努力似乎都倾倒进了滚滚东流的密苏里河中，还是一无所获。
　　但经过艰辛的劳作，戴尔·卡耐基终于取得了初步成功，卖出了一套教学课程。
　　一天，戴尔吃早餐后，在回到住处的路上，刚好有一位架线工人在电线杆上作业，忽然他的钢丝钳掉到了地上。戴尔把它捡起来，抛给这位工人。
　　“先生，干这个可真不容易。"戴尔找机会与架线工人搭讪。
　　“那还用说，既艰苦又危险！"架线工人漫不经心地应道。
　　“我有个朋友也干这行，但他却觉得很轻松！”
　　“他觉得轻松？！
　　“是的，不过他以前也同你看法一样，轻松的转变只是近期的事！”
　　卡耐基继续说：
　　“有一门课程，他学了以后，工作起来就容易多了。”
　　戴尔·卡耐基终于说服那名架线工答应购买一门电机工课程。
　　我们可能都有这样感受，在经历了数次失败后，一次小小成功的滋味也显得妙不可言，戴尔也是如此。他兴高采烈地回到分公司办公室报告成果，并收取佣金。
　　“年轻人，不错！继续努力。"艾兰奇先生笑容可掬地夸奖着戴尔。
　　戴尔·卡耐基这时才想起自己已经经历了一连串失败后才取得一个小小成功，如此艰辛的工作成绩还能算是不错？
　　其实，艾兰奇的赞扬是由衷的，因为分公司派出的十名推销员中，只有戴尔·卡耐基在这周内推销出一套课程。但此时的卡耐基并不满足于这一点小小的成功，他雄心勃勃。
　　卡耐基觉得在这家公司混不出名堂了。因为少得可怜的成功与太多的失败相较，显得是太不成比例了。
　　由于有了这样的想法，戴尔陷入了苦闷和傍徨之中。
　　难道自己不能成为一名成功的推销员？是自己缺乏勇气还是做错了什么？既然别人能够取得成功，为什么我戴尔·卡耐基就不行？但接下去该怎么办呢？是回瓦伦斯堡州立师范学院去完成学业，如母亲所愿做一名都师或传教士呢？还是回到父亲的农场，去种植小麦、玉米和养殖牲口？还是……